Calypso Rose, sinh ra là Linda McCartha Monica Sandy-Lewis hoặc McCartha Linda Sandy-Lewis, lớn lên tại một ngôi làng nhỏ trên đảo Tobago, một trong hai hòn đảo Caribbean tạo thành Trinidad và Tobago, nơi sinh của calypso. Cô sống với bố mẹ và mười anh chị em của mình trong một căn nhà hai phòng ngủ cho đến khi cô chín tuổi, lúc đó cô đến sống với một người dì và chú trên hòn đảo Trinidad lân cận đó. Cha của cô là một nhà thuyết giáo và là một nhà lãnh đạo của Bí tích Rửa tội Tâm linh. Gia đình cô rất truyền thống và ban đầu phản đối việc cô hát trong lều Carnival bởi không theo nghiệp cha.[3][4]